Ative o RDP no convidado, abra mstsc.exe , certificando-se de que share é uma unidade local.
Na guia mstsc.exe Show Options - Local Resources , More... , verifique a unidade local que tem o arquivo que você deseja enviar.
Após conectar-se ao convidado, abra o Explorer e digite \tsclient\x na barra de endereços, onde x é a letra da unidade local no host que você compartilhou.