Suspeito que você esteja usando o FTP ativo. O FTP ativo requer que o cliente possa escutar em uma porta entrante. Um serviço como o CanYouSeeMe provavelmente está configurado para suportar isso, abrindo automaticamente a porta de entrada quando necessário. No entanto, se o seu cliente estiver por trás do NAT (que é diferente do NAT do servidor), o cliente não poderá usar o FTP Ativo porque a porta que o cliente precisa escutar não será encaminhada pelo roteador NAT.
Para evitar esse problema, você precisa usar o FTP passivo. O FTP passivo faz o cliente iniciar as duas conexões. Isso significa que o cliente não precisa mexer nas regras de firewall recebidas ou no encaminhamento de porta NAT. No entanto, isso também significa que você precisa abrir pelo menos duas portas no lado do servidor: a porta de comando FTP (21) e uma ou mais portas de dados FTP (que podem ser qualquer coisa acima de 1024) e dizer ao servidor para usá-las para dados. Essas portas precisam ser permitidas no firewall (quando você está habilitado) e encaminhadas através do NAT (a menos que seu servidor esteja executando no NAT DMZ, nesse caso todo o tráfego inesperado é encaminhado para ele, mas você realmente deve ativar o firewall novamente.
Esta página não é a melhor explicação do FTP ativo e passivo, mas fala sobre configurar o IIS para FTP passivo, então talvez ele ajude você: link