Resposta curta:
Não não há. A Microsoft não suporta um caminho de atualização entre as edições OEM / Retail do Windows e as edições de Licença de Volume. É assim que eles fizeram infelizmente. Se você tentasse hackear de alguma forma, estaria lutando contra o mecanismo antipirataria, cujo trabalho na vida é impedir que os piratas façam exatamente esse tipo de coisa.
Resposta longa:
Embora a única diferença entre o Win8.1 Enterprise e o Win8.1 Pro seja a maneira como são licenciados, os .dlls e as chaves de registro associadas que controlam a ativação do produto são diferentes entre os dois. A versão Enterprise só suporta chaves de produto KMS / MAK, mas a versão Pro suporta apenas chaves OEM / Retail. Além disso, a versão Enterprise permite a ativação on-line através de seus próprios servidores de ativação corporativos em vez dos da Microsoft, mas a versão Pro não oferece suporte a isso. Por outro lado, a versão Enterprise não suporta certificados OEM no firmware da mesma forma que a versão Pro. Eles também diferem na maneira como lidam com alterações de hardware e com o período de carência de ativação.
Como você pode ver, o serviço de licenciamento da versão Enterprise oferece certos recursos, mas não possui outros e vice-versa para a versão Pro. Essas diferenças são codificadas nos próprios .dlls de ativação e não são baseadas em configurações de arquivo de configuração ou reg. E como o mecanismo antipirataria da Microsoft está tão enterrado no sistema operacional, você não pode simplesmente mudá-los sem quebrar o SO.