O Dropbox funciona dividindo o arquivo em partes (como o Bittorrent). Não sei se os aplicativos para iOS ou Android funcionam da mesma maneira, mas o Dropbox apenas verificará se as partes do arquivo de 4 MB são idênticas e não farão o upload novamente. O arquivo .IMG provavelmente está alterando o conteúdo o suficiente para que as partes do arquivo não correspondam ao upload anterior.