O que você está vendo é um erro na reprodução dos caracteres. O extra r é o símbolo de marca registrada ®, mas não foi traduzido corretamente quando convertido em forma de texto no registro, seja por software ou devido a retigitação lenta por algum programador. Isso significa que isso é efetivamente o que deveria mostrar: Microsoft® Windows Server® 2008 Standard.
Eu não o alteraria apenas no caso de programas que você usa sempre verificar esse valor.