No install.sh script para oh-my-zsh você pode ver isso:
echo "3[0;34mCopying your current PATH and adding it to the end of ~/.zshrc for you.3[0m"
sed -i -e "/export PATH=/ c\
export PATH=\"$PATH\"
" ~/.zshrc
O PATH que você tinha em seu shell Cygwin (que por sua vez foi copiado do Windows quando você iniciou o Cygwin) foi adicionado durante a instalação no .zshrc, efetivamente bloqueando-o.
O Cygwin pega essas variáveis de ambiente na inicialização, depois o .zshrc (e outros arquivos como .zshenv) são executados, substituindo quaisquer variáveis de ambiente exportadas.
Se você removeu a instrução de exportação do .zshrc, o Zsh simplesmente pegaria o PATH de seu processo pai, que deveria ser o PATH do Windows.