Você não pode fazer isso com colunas, mas você pode simplesmente fazer uma tabela de 2 colunas, e desativar as bordas, então você está livre para inserir informações de cada lado como quiser
Espero reproduzir algo semelhante à linha do tempo do Facebook:
Para fazer isso, acho que preciso de um documento de duas colunas (sei como fazer isso), em que o fluxo alterna da esquerda para a direita e depois de cima para baixo.
Existe uma maneira de fazer isso?