Quando você executa ssh em uma máquina e executa cp fromFile toFile , essa cópia é executada completamente na máquina remota. Não se comunica através do ssh para fazer a cópia. De fato, sem nenhum argumento, o cp nem reportará progresso para a sessão do ssh, ele só será completado e então você verá o prompt.
Se você estiver copiando muitos arquivos pequenos e usar cp -v , o cp imprimirá o nome de cada arquivo à medida que for copiado. Imprimir o nome causará comunicação pela conexão ssh. É possível que, se você tiver uma conexão lenta, o comando cp imprima nomes de arquivo mais rápido do que o ssh possa transmiti-los, e parece possível que depois de imprimir nomes de arquivos suficientes, o cp pudesse bloquear a tentativa de gravar no stdout.
Eu nunca vi isso acontecer, e a velocidade do disco sempre foi o fator limitante, mas acho que é teoricamente possível.