Ter os mesmos Intervalos de IP em sua casa e seu trabalho não só pode , mas será um problema.
Sua máquina obtém as informações de que seu servidor possui o endereço IP 10.10.10.X. O seu mac é feliz, já que todo o tráfego que vai para 10.10.10.alguma coisa deve passar pela interface ethernet e é enviado da mesma forma, embora possa não haver nenhuma máquina. O computador irá perceber que não há nenhuma máquina lá, mas nunca enviará a solicitação através da conexão VPN, mesmo que possa chegar ao servidor.
Existem duas "soluções" para esse problema.
- Você pode enviar o tráfego all através da conexão VPN, conforme sugerido por shinjijai. Mas então você não poderá acessar qualquer servidor na sua rede local enquanto estiver conectado via VPN. E - dependendo da sua conexão com a internet e hábitos de surf - isso pode atrasá-lo.
- Ou você precisa repensar seu esquema de endereço IP local. Você realmente precisa de uma classe A-Subnet em casa? Ou uma rede privada na faixa 192.168.10.y seria suficiente? Como a maioria das empresas usa 10.x.y.z ou 172.16.x.y como seu IP-Range interno de rede, é bastante improvável que você tenha que fazer isso novamente.
Pessoalmente, eu usaria a segunda solução.