O Windows 9x manteve os perfis de usuário em subdiretórios do diretório Profiles no diretório de instalação do Windows. Então esse é definitivamente um lugar que você quer procurar.
My Documents seria um dado, mas acho que você já tem isso coberto. Pelo que me lembro, ele estará em um diretório de perfil ou diretamente na raiz da unidade do sistema.
Além disso, .ini arquivos às vezes foram armazenados no diretório de instalação do Windows. A maioria deles deve ser globalmente sistemática, de pouca relevância hoje, e os arquivos .ini foram geralmente reprovados com o advento do Windows 95 em favor do uso do registro, mas ainda é algo que você pode querer observar.
Você deve, no entanto, poder ignorar com segurança o diretório System e qualquer coisa abaixo dele. (Eu não acho que o Windows 9x já teve System32 ; que era uma construção do Windows NT.) Há uma exceção poucos , como talvez \ windows \ system \ hosts (como eu acredito que foi o nome do equivalente a \ windows \ system32 \ drivers \ etc \ hosts hoje) mas se você não precisar dele por vários anos, é provável que ele esteja desatualizado de qualquer maneira.