Responda à primeira pergunta:
Existem muitos métodos diferentes para o Windows "lembrar" unidades de rede mapeadas.
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O primeiro método, que é o mais comum, é para um usuário mapear a unidade de rede e marcá-la como persistente.
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O próximo método seria um Objeto de Diretiva de Grupo (GPO) especificar quais unidades são mapeadas. Isso pode estar em uma configuração por computador ou por usuário, no entanto, o administrador configurou-o. Eles também podem ser ditados para um único usuário ou grupo de usuários e também o mesmo para computadores.
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Um script de login ou outro script pode usar linhas de comando para adicionar o mapeamento de rede quando um usuário efetua login.
Responda à segunda pergunta:
É difícil avaliar a resposta para isso porque há uma falta de informações sobre como as unidades mapeadas estão ficando nas máquinas.
O acerto ou o erro quando você faz o login no computador pode ser uma série de coisas, mais uma vez voltando à falta de informação, mas parece-me que seria provável que a política de grupo não estivesse sendo empurrada para o seu computador. e não cria os mapeamentos no login.