Você tem um notebook com o Gentoo instalado e você executa o Virtualbox com o Ubuntu Server como convidado. Eu uso uma configuração semelhante. Quando é uma VM, prefiro usar a versão para desktop da VM. Dessa forma eu posso testar em um navegador na VM. Talvez use um pouco mais de recursos, mas em geral você não notará. É muito mais fácil fazer as coisas e se familiarizar com todas as configurações. Para a parte do servidor, não há muita diferença.
Qual é o IP da VM? Tente "ifconfig", e veja se o IP está no mesmo intervalo, então 192.168.0.xx e não algo como 10.0.0.xx. Se é 10.x.x.x, então você tem o tipo errado de adaptador de rede escolhido nas configurações da VM.
Se estiver no mesmo intervalo e você não puder se conectar, o firewall pode ser um problema. Tente o status do sudo ufw.
Você pode fazer telnet na VM para a porta 80, então você tem certeza de que o Tomcat está rodando e ouvindo a porta 80?
Você tem o openssh-server instalado no servidor? Se você pode logar do terminal do Gentoo para a VM usando o SSH, você sabe que a rede está OK, e o firewall provavelmente não é um problema.
O HTTPD ou Apache2 está instalado e em execução? Isso pode causar conflitos com o Tomcat em execução na porta 80.