Acontece que minha suspeita inicial estava correta ... o servidor simplesmente não estava aceitando meu comando Enter. A adição da -crlf
flag cuidou disso:
openssl s_client -connect server:port -crlf
Pelo que eu li, isso força a ferramenta s_client a enviar um CR/LF
quando você pressiona enter, o que é necessário para um servidor baseado em Windows ler. É provável, então, que o Servidor A funcionou porque era um servidor * NIX e o Servidor B é um servidor Windows.