Um colega meu me deu a imagem ISO do SQL Server 2008 Standard e usei isso durante a criação de uma Máquina Virtual.
Agora, quando instalei o SQL Server com a ISO acima mencionada, não dei uma chave e escolhi a Avaliação da empresa.
Assim, a instância agora foi ativada com expiração de 180 dias.
Eu tenho um login de Assinante do MSDN válido, mas quando eu faço o login e procuro pelo SQL Server 2008, ele faz o download, mas diz que Nenhuma Chave de Produto é necessária.
Como eu agora insiro a chave do produto?
O pacote de instalação do msdn tem a chave incorporada (pre-pidded). No programa de instalação, você pode escolher se deseja instalar uma versão de avaliação (como fez) ou se deseja instalar a versão completa.
Se você escolher a instalação da versão sem avaliação, a chave já estará preenchida. Você só precisa clicar em "ok" e prosseguir com a instalação.