Se seus aplicativos não tiverem configurações de proxy e sua única maneira de acessar a Internet é através do seu servidor proxy de rede, você pode precisar redirecionar o tráfego HTTP de saída para o servidor proxy. Isso pode ser feito simplesmente usando o iptables (se você estiver em uma máquina Linux).
No entanto, o proxy de rede pode não ter o proxy transparente ativado. Além disso, você ainda tem o problema de autenticação. Para solucionar esses dois pontos, você pode executar seu próprio proxy de squid e configurar o proxy de rede como pai de seu squid local. O squid local pode ser configurado para permitir o proxy transparente e passar suas credenciais para o proxy pai.