Gpg4win pode ser sua melhor aposta. Criptografia Assemétrica já é um tópico bastante complicado e seria muito difícil deixar de falar mais. Ainda assim, parece que esse software em particular, pelo menos, fornece uma GUI para navegar, ao contrário de outras ferramentas de linha de comando , como GnuPG .
A única desvantagem que consigo ver é que eles acrescentam alguns recursos extras que você não pode usar.
Por outro lado, a criptografia se você não exige assemetric , sempre pode usar um WinZIP ou WinRAR para criptografar o tempo enquanto você usa uma senha strong (pelo menos 8 caracteres, usando números, letras maiúsculas, minúsculas, caracteres especiais, etc.)