Não é um caso de clicar com o botão direito do mouse no arquivo e, em seguida, escolher "Obter informações" e, em seguida, clicar na guia "Obra de arte" e adicionar o arquivo de imagem? Eu uso o dbpoweramp para adicionar imagens a MP3s e nunca tive problemas com o trabalho artístico em um subdiretório.