ls | sort -R
pode funcionar para você.
Ao usar o globo de concha normal, * geralmente corresponde a arquivos em ordem lexicográfica. Por certo motivo, às vezes não quero esse comportamento. Existe uma maneira de embaralhar os resultados correspondentes para que o pedido deles seja aleatório? Estou especialmente interessado em soluções zsh, mas isso não é obrigatório.