No que diz respeito a 'por que um trabalho e não o outro' uma coisa a lembrar é que o ping usa um protocolo diferente (icmp) do que o http (tcp). Você pode verificar os firewalls no seu host do Windows? Muitas VPNs estão configuradas para firewall certas coisas.
O próximo passo depois do ping é a antiga ferramenta para webmasters (estou namorando a mim mesmo usando esse termo): telnet.
Você pode tentar:
telnet <machine> <port>
da sua caixa do Windows.
Se isso não se conectar, você tem problemas de conexão. Possivelmente, um firewall ou outra coisa.
Se ele se conectar, tente digitar:
GET / HTTP/1.0
Host: <nameOfVirtualHost>
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Qual deles deve mostrar sua página.
Eu esvaziaria o cache DNS do sistema se você ainda não:
ipconfig /flushdns
Os próprios navegadores podem usar um cache DNS. Eu sei que o Chrome faz, não consegui encontrar uma maneira de liberá-lo. Existe um plugin do Firefox que libera o cache do DNS