Funciona assim para todos os aplicativos. Mas note que quando você clica dentro da janela, ele muda de direção. Então, desde que você clique primeiro, ele fará o que quiser.
No OS X, se você pressionar CMD + TAB, alternará para o seu aplicativo mais recente. Se você pressioná-lo novamente, mude para o aplicativo que estava usando (porque ele se torna o mais recente).
No Textmate, se você pressionar CMD + ' , liberar e pressionar novamente, ele continuará percorrendo as janelas e não voltará para a janela usada mais recentemente.
Entendo que posso usar CMD+SHIFT+' para alcançar o efeito desejado, mas seria melhor se houvesse uma configuração para alterar o comportamento padrão.