Crie uma pasta em algum lugar no seu computador contendo atalhos para os programas que você deseja. Se você clicar com o botão direito na barra de tarefas, vá para as barras de ferramentas - > Nova barra de ferramentas .. Você pode então selecionar a pasta que você criou.
Esta pasta será exibida na barra de tarefas de forma recolhida como você descreveu. Clique no pequeno duplo > > para ver o conteúdo da nova pasta na sua barra de tarefas.
Claro que você não precisa colocar apenas atalhos, você pode colocar qualquer arquivo que quiser.