Parece que não há como alternar textos no Shutter. Houve um relatório de bug solicitando esse recurso no launchpad. Veja aqui . Você pode visitar o relatório de bugs e clicar no link Este bug me afeta (eu também cliquei nesse link btw).
No entanto, você pode criar facilmente uma linha de texto vertical usando o GIMP. Para fazer isso, depois de concluir suas edições com o obturador. Use o Menu - > Screenshot - > Abra com para abrir diretamente o arquivo no Gimp.
Na caixa de ferramentas do GIMP, adicione texto (não se esqueça de definir a cor correspondente com a seta, se quiser) e, em seguida, usando o Menu - > Camada - > Transforme gire-o. Em seguida, mova o objeto de texto para o local desejado na foto.
Use o Menu - > Arquivo - > Sobrescrever para salvá-lo. Você terá a captura de tela editada com o texto girado no obturador.