Manter a proporção não é difícil de fazer - no Windows, você pode instalar o XnView e a extensão do shell para opções rápidas do menu de contexto. No entanto, você mencionou o algoritmo de fatiamento inteligente - que soa como Liquid Resize, Liquid Rescale, Retargetting ou Content-Aware Scaling, dependendo de quem você pergunta. Existe um plugin para o GIMP, e o Photoshop tem isso embutido, e o plugin maker onOne comprou o Liquid Resize original.
Não tenho conhecimento de aplicativos independentes que façam exatamente isso, embora eu tenha certeza de que ele existe. Agora que você sabe o que procurar, esperamos que isso te aproxime mais.
EDIT: rsizr webapp parece fazer isso também link