Coloque as imagens em um subdiretório ou reformate a unidade para FAT32.
Parece que o seu pen drive está formatado com FAT16 ("FAT"), o que seria surpreendente, mas seria responsável por um limite no número de arquivos no diretório raiz. O FAT32 não tem essa limitação e deve ser suportado em todos os sistemas operacionais novos o suficiente para também reconhecer dispositivos USB.