Minha velha resposta para isso estava errada. O MacOS não mantém o histórico da área de transferência do que eu posso dizer. Para mim, o TextMate já funcionava há algum tempo e, enquanto ele estava rodando, estava coletando tudo o que estava sendo colado de qualquer aplicativo. Presumivelmente, os aplicativos de terceiros fazem a mesma coisa. Eu instalei o clipy e ele está no github para que você possa aprender sobre ele se você conhece o XCode / Swift. Eu não faço.
Então a resposta é: você precisa instalar um aplicativo de terceiros e o que eu instalei foi o TextMate.