Primeiro, obrigado @OdatNurd com a pergunta!
A resposta é que a codificação confundiu o realce da sintaxe e, quando fixa, tudo funciona como esperado.
Eu criei um arquivo de sintaxe personalizado para Smalltalk / X - smalltalk embutido com C .
O arquivo de destaque é basicamente correto (ainda precisa de algum amor, mas isso está fora do escopo desta questão).
Encontrei um limite estranho no tamanho do arquivo. Cada arquivo menor ou igual a 100.00kB corrigiu a sintaxe realçada.
Todos os arquivos maiores (ou iguais) do que 100.01kB possuem uma coloração simples.
Existe uma opção que me permita colorir arquivos maiores? (Eu tentei pesquisar em todos os lugares, mas não consegui encontrar nada parecido).
Editar - adicionando amostras do arquivo totalmente colorido e menos colorido (a diferença é 1 Byte )
O totalmente colorido é assim:
Olinkparaeleé
O indevidamente colorido:
Linkparaeleé