Eu testei no meu Outlook 2016, mas não consigo reproduzir o problema. A pasta de pesquisa pode encontrar todas as mensagens em que eu estava no campo Para ou CC.
Eu não acho que, em geral, eu possa especificar uma condição de pesquisa como '{predicate} ou {predicate}', então não acho que haja uma resposta para minha pergunta.
No Outlook 2010, a pasta de pesquisa 'Enviados diretamente para mim' padrão pode encontrar todos os emails 'To = me' ou 'CC = me', , mas no Outlook 2016 só se tornam 'To = me' que é irritante.
(edição: 20180726) Houve um problema com o arquivo ost do Outlook ou com o servidor de troca da empresa (não sei sobre os detalhes. Pedi à TI que investigasse depois que vi a resposta de Yiku Sun). Agora, a pasta de pesquisa padrão "Enviados diretamente para mim" também tem os emails para mim e para mim depois que eles foram corrigidos.
Veja este artigo . Parece que você poderá configurá-lo da maneira desejada e não parece demorar muito para concluir:)