É sempre possível enviar as mensagens (desde que você tenha o certificado do destinatário para criptografia).
A questão é se o destinatário pode ler eles, e a resposta é "isso varia muito".
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Os provedores de correio público (Yahoo, etc.) quase nunca oferecem isso.
O Gmail (a versão gratuita) pode verificar assinaturas via S / MIME, mas não pode descriptografar mensagens, pois não há opção para carregar ou gerar um par de chaves S / MIME pessoal . (Isso ainda é mais do que a maioria dos outros sites públicos de webmail, que não suportam S / MIME.)
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O serviço de correio corporativo (hospedado ou pelo menos um plano de negócios) tem uma chance muito maior de suporte S / MIME. Mas você ainda não pode ter certeza até que você realmente o teste.
Por exemplo, o G Suite Gmail (a versão comercial) suporta a decodificação S / MIME (e assinatura e criptografia). Entre os softwares no local, pelo menos o IceWarp e o Horde IMP (e, é claro, o Exchange) têm suporte para S / MIME.
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Por fim, muitos provedores de email oferecem suporte a IMAP4 e / ou POP3, permitindo que a mesma mensagem seja aberta em um aplicativo de desktop que tenha suporte para S / MIME.
Por exemplo, se eu receber uma mensagem criptografada na minha caixa de entrada do Gmail, não consigo lê-la no Gmail, mas posso abrir o Claws ou o Thunderbird e acessar a mesma caixa de correio via IMAP.
Para muitos usuários de email corporativo, um aplicativo de desktop (normalmente o Outlook) é o principal meio de usar o serviço de email da empresa - mesmo que não seja o Exchange.
No final, tudo bem assinar todas as suas mensagens, mas verifique com seu destinatário antes de usar a criptografia.