Talvez o computador remoto 192.168.1.4
tenha várias NICs. Isso causaria um problema, pois cada NIC tem um endereço MAC diferente e a resposta pode ser enviada por diferentes NICs. Ou, como cada adaptador de rede, como Wi-Fi e ethernet, tem um endereço MAC diferente, talvez o dispositivo remoto estivesse usando uma conexão Wi-Fi e depois fosse alterado para uma conexão Ethernet (ou vice-versa).
Quanto à detecção do sistema operacional, o nmap envia pacotes TCP e UDP para o host remoto e analisa cada parte do pacote de resposta e, com base nos campos do pacote, faz a correspondência com os valores conhecidos. Mais informações sobre isso podem ser encontradas na página de detecção do SO nmap