Não acredito que você possa configurar o Windows para "puxar" automaticamente da unidade local ao acessar arquivos em uma rede. Você provavelmente precisará configurar uma situação em que uma certa pasta seja sincronizada o tempo todo.
O que fiz para uma equipe aqui antes de atualizar nossa rede foi criar uma pasta "Sync" em sua área de trabalho. Em seguida, usei o SyncToy da Microsoft e configurei um par de sincronização de uma unidade compartilhada para sua nova pasta Sync.
A sincronização foi configurada para ser executada a cada hora. Como ele só faz alterações quando um arquivo / pasta é atualizado, ele não está constantemente executando toda a minha largura de banda. Os usuários então usariam as cópias locais em sua pasta Sync, dando-lhes velocidade. Após a próxima sincronização, soubemos que ela foi enviada ao servidor automaticamente, sem alterar muito o fluxo de trabalho do usuário.