Tenho a impressão de que você está misturando várias perguntas em sua postagem. Eu tento separá-los
Com relação à pessoa do CC do Outlook, não é possível descriptografar:
Ao enviar e-mails criptografados, a implementação do PGP deve garantir que você tenha, para cada destinatário, a chave pública correta. IMHO não faz sentido fazer um CC para alguém, que você não tem a chave pública para. Ele não poderá descriptografar esse e-mail.
A pergunta geral é qual implementação do PGP você usa? Posso recomendar gpg4o que é muito amigável para iniciantes e cuida bem da escolha das chaves corretas para os e-mails enviados.
Sobre a mensagem K9
Eu diria que você não atribuiu seu próprio par de chaves privada / pública à conta. Normalmente, uma implementação de PGP também criptografa um e-mail de saída também para o remetente, para que você possa descriptografar sua própria escrita na pasta Enviados.
Sobre a verificação da assinatura
Eu recomendaria deixar a verificação para o plug-in PGP do seu cliente de e-mail. A verificação de assinaturas é bastante complicada se você estiver copiando / colando a mensagem em outro aplicativo. Uma única quebra ou espaço de linha diferente invalida a assinatura. E o resultado é preto ou branco. Não há cinza no meio ("pode estar correto, com exceção de alguns espaços em branco")