Você pode usar uma substituição de expressão regular:
$test = '1942.009.405_SIENESE 16TH CENTURY__1988_09_08_DATA REPORT_TX_4305010_0002.pdf'
$test -replace '^(.+\d{4})_(\d{2})_(\d{2}.+)$', '$1-$2-$3'
Isto encontra todos os caracteres até um número de quatro dígitos, depois o sublinhado, depois um número de dois dígitos, depois outro sublinhado, depois um número de dois dígitos e o resto dos caracteres. Em seguida, ele substitui tudo com o primeiro bit que encontrou $1 = (.+\d{4})
um traço o segundo bit $2 = (\d{2})
outro traço e depois todo o resto $3 = (\d{2}.+)