Ok, encontrei a solução. Os domínios dev parecem ser domínios oficiais que você pode registrar e, portanto, criaram um conflito na minha resolução de DNS, fazendo com que ele apontasse para 127.0.53.53, que é um IP geralmente atribuído quando surge um conflito. Isso significa que * .dev tentou resolver através da minha configuração de DNS público e através da minha configuração localhost, criando um conflito. Mudei meus nomes de domínio de desenvolvimento local para * .test e tudo funcionou imediatamente.