O "porquê" depende de como o formato original e a compactação se comparam ao resultado que você salvou. Se ambos forem JPEG, os passos que você deu geralmente resultarão em um tamanho de arquivo reduzido, mas se os originais tiverem outro formato, eles podem estar em melhor situação nesse formato.
O JPEG é melhor para fotos e outras imagens com muita cor e detalhes.
As imagens GIF usam um formato de paleta reduzido que pode resultar em excelente compactação para imagens com menos cores e detalhes.
O PNG tem dois modos: 8 e 24 para paletas de cores de tamanhos diferentes e também suporta transparência.
Então, se você está usando gráficos mais simples que compactam bem com os outros formatos e salvando-os como jpeg, isso pode resultar em tamanhos maiores de arquivos.
Além disso, se as imagens já foram compactadas de forma deficiente (como com jpeg e frequentemente com ** gif, onde nem todos os detalhes preservados do original), então abri-los e recomprimi-los pode ter efeitos negativos, tanto em termos de o tamanho do arquivo e em termos de fidelidade visual.
Os algoritmos de compactação para cada formato de arquivo funcionam de maneiras que são um pouco difíceis de prever, portanto a composição da imagem específica pode afetar os resultados - por exemplo, se as imagens tiverem muito espaço em branco (ou qualquer cor), a distribuição dessa cor pode comprimir melhor ou pior dependendo de onde ela está em relação às dimensões gerais da imagem.
** a compactação gif não é deficitária por natureza, mas a redução do tamanho do arquivo gif se beneficia do uso de uma paleta menor, então a maioria das ferramentas que salvam em gif também inclui uma etapa de redução da paleta de uma imagem, que é com perdas. gif só pode ser "sem perdas" para imagens com 256 cores ou menos.
Aqui estão alguns links para saber mais: link link