As versões da área de trabalho do Windows não suportam vários logons simultâneos. Se você tentasse fazer isso com o RDP, uma tentativa de conexão via RDP faria com que qualquer outro usuário do RDP ou o usuário do console recebesse permissão para se desconectar para permitir que o novo usuário do RDP acessasse o computador.
As versões de servidor do Windows que suportam o Terminal Server podem fazer o que você descreve.