Fora da caixa isso não é possível com o Skype. Você pode criar um sofisticado script SfB powershell, que verifica uma determinada lista de usuários e, em seguida, envia apenas os usuários que têm um estado especial uma mensagem, porém isso exigia acesso ao servidor SfB para executar o script powershell. p>
Então você pode querer escrever algo por conta própria baseado no UCWA, por exemplo, que fez isso. Mas isso pode ser um exagero para você.
Por último, mas pelo menos a Microsoft está executando uma comunidade de comentários do Skype for Business (= SFB), que você pode acessar aqui . Então você pode postar a sua ideia e talvez a Microsoft escolha isso e implemente esse tipo de recurso.