A saída é estática porque $() é resolvido pelo seu shell antes de watch iniciar.
As citações com '' devem ajudar. Aspas simples impedem a expansão, dessa forma $() será passado literalmente para watch e, em seguida, analisado toda vez:
watch -n .1 'echo -e "$(cat test-status | wc -l)/$(cat iplist_test | wc -l)"'
Você também usa indevidamente cat . Isso deve funcionar sem processos cat desnecessários:
watch -n .1 'echo -e "$(<test-status wc -l)/$(<iplist_test wc -l)"'