O problema com a incapacidade de encontrar o executável ssh no modo 'nativo' e a incapacidade do módulo https do git para carregar bibliotecas compartilhadas é devido a um ambiente incompletamente configurado. Em vez de apontar diretamente para o executável git do msys2, aponte para um script que inicia o script de início do msys2 para configurar o ambiente e, em seguida, chama git.
@echo off
C:\msys64\msys2_shell.cmd -defterm -no-start -here -c "git %*"