Eu testei para você no meu laboratório. Acontece que isso não é causado pelo VPN Gateway.
Eu verifiquei a entrada da rota no meu servidor que tem duas placas de rede e descobri que apenas uma rota padrão existe. Então eu tentei adicionar outra rota padrão para a interface que não tem um. Depois disso eu posso pingar os dois.
A propósito, duas NICs são normalmente usadas no cenário que uma VM precisa para se conectar às redes front-end e back-end. O que significa que apenas uma NIC possui o gateway padrão. A configuração do gateway padrão 2 na mesma máquina não é recomendada e pode causar problemas inesperados.