Eu diria que seu problema está dentro de:
After=network.target
Você deve mudar isso para:
After=network-online.target
network.target
não significa que a rede está ativa e você está on-line em pelo menos uma interface. Veja: link
O serviço iniciado prematuramente provavelmente está aguardando um tempo limite e bloqueia a conexão. Verifique isso iniciando o serviço manualmente com systemctl start your.service
após a inicialização e não automaticamente.