Isso iniciará, embora não corresponda exatamente aos seus critérios pretendidos. Não tenho certeza do que fazer com o espaço à direita selecionado.
Confira Get-PSReadlineKeyHandler | Where-Object Key -eq "Ctrl+Shift+RightArrow" . Isso mostrará a função chamada por essa combinação de teclas, que é SelectNextWord . Essa função opera de maneira semelhante a NextWord , contando com o WordDelimiters definido por Set-PSReadLineOption .
Limpar os delimitadores fornecerá os mesmos resultados em seu primeiro exemplo e selecionará apenas "$ a" (espaço à direita) em seu segundo exemplo. Defina isso com Set-PSReadlineOption -WordDelimiters "" .
Para reverter para os delimitadores originais, reinicie sua sessão do PowerShell ou restaure os padrões mencionados em Get-Help para o cmdlet ( ;:,.[]{}()/\|^&*-=+--- ).
