Cada sessão de uso da VM gera um arquivo de log individual (localizado na subpasta de registros da pasta da VM).
O carimbo de data / hora no arquivo de log indica quando foi fechado pela última vez.
Cada linha no arquivo de log tem um registro de data e hora em "tempo desde a inicialização" da VM. Portanto, pegue o último registro de data e hora no final do log e subtraia o registro de data e hora do arquivo e você saberá quando a sessão foi iniciada.
(A reinicialização ou reconfiguração da VM está registrada nesse arquivo. Fechar a VM termina completamente o registro.)
Registros mais antigos também são mantidos (não tenho certeza de quantos, você terá que experimentá-lo ou consultar o manual do VirtualBox). Também não sei se duas sessões de uso separadas da mesma VM em um dia acabam no mesmo arquivo de log ou obtêm arquivos separados. Este último seria o mais lógico, mas eu não tenho nenhum exemplo disso no momento. Isso é fácil o suficiente para experimentar.
Basta fazer o backup dos logs (várias vezes por dia se você executar mais sessões por dia do que a retenção máxima nos logs mais antigos) e puder calcular as estatísticas de uso deles. Deve ser fácil o suficiente para escrever algo em Python, Perl, PowerShell ou qualquer outra linguagem de script que você preferir para automatizar tudo isso.