Aqui vai:
Seu fuso horário e / ou horário local estão errados, e é por isso que nenhum trabalho está sendo executado conforme o esperado.
Para definir a hora e o fuso horário, use o applet "configurações de data e hora" nas configurações do Ubuntu ou em uma execução de terminal:
sudo timedatectl set-timezone <timezone>
ou
sudo dpkg-reconfigure tzdata
Para definir a hora em um terminal, use:
sudo date -s "yyyy-mm-dd hh:mm:ss"
Embora eu sugira strongmente configurar o ntp para manter seu tempo atualizado automaticamente.
Para abordar a outra parte da sua pergunta, você pode colocar uma tarefa em um arquivo crontab e substituir a hora por @reboot
. Isso executará a tarefa na inicialização do sistema para que você possa executar seu script de e-mail dessa maneira.