Is there a way to dynamically keep those links updated so that if I move a file, its link will keep track of it and update to where it has been moved to?
Essencialmente ... não, não há. O Excel não tem acesso de rotina para monitorar transações de arquivos como esta, por isso não tem como saber se um arquivo foi movido para outro lugar.
O sistema que você está usando é, como você diz, muito frágil e nada recomendado. Muitas coisas podem dar errado com uma estrutura como essa. Seria melhor que você movesse os dados dos arquivos vinculados para folhas separadas do mesmo arquivo ou, idealmente, usando um programa de banco de dados relacional como o Access ou o SQL Server para construir um banco de dados relacional real. O Excel pode suportar algumas funcionalidades do banco de dados, mas não é muito bom nisso.