Para verificar apenas correspondências exatas, a maneira mais fácil é usar COUNTIFS
:% =OR(COUNTIFS(List2[User],[@User],List2[Start],[@Stop]),COUNTIFS(List2[User],[@User],List2[Stop],[@Start]))
Procurando por diferenças de 1 dia também, você precisa usar SUMPRODUCT
:% =OR(SUMPRODUCT((List2[User]=[@User])*(ABS(List2[Start]-[@Stop])<=1)),SUMPRODUCT((List2[User]=[@User])*(ABS(List2[Stop]-[@Start])<=1)))
No exemplo abaixo, adicionei o cálculo em uma nova coluna à lista1, você pode adicioná-lo a ambas as listas e filtrar por correspondências.
Vocêpodeverocálculopassoapassoindoparaaguia"Fórmulas" - "Avaliar fórmula"