Parece que o seu ISP está usando NAT "carrier-grade" sem suporte a hairpin. Isso significa que o servidor tem 3 endereços IP, o privado, o da rede ISP (compartilhado com todos os computadores no mesmo apartamento) e o público.
Você precisará descobrir o endereço de rede do ISP, possivelmente visualizando a página de status do seu modem (aquela que fornece acesso à Internet e roteamento para o servidor) e verificando o endereço do lado da WAN. Em seguida, peça a seu amigo que use esse endereço ao se conectar.
Site como o whatismyip.org não ajudará com isso, pois eles só poderão ver o endereço público (visível na Internet).