Is it possible to encrypt encrypted data ..
Sim, na verdade, existem várias camadas de criptografia no soquete que você está usando para visualizar esta página da Web.
Vários programas de criptografia de arquivos / discos diferentes até perguntam se você deseja criptografar seus dados usando vários algoritmos (por exemplo, usando AES-256 seguido por Blowfish ou algum outro algoritmo).
Quando você criptografa algo usando várias camadas de criptografia, não é necessário que programas diferentes sejam descriptografados, apenas que o programa que você está usando para descriptografar pode descriptografar corretamente o algoritmo usado em cada camada e, mais importante, selecionar o ordem correta de algoritmos ao descriptografar.
I was also wondering if encrypting it again would make it almost uncrackable, or if it would be the same as normal encryption
Para isso; nenhuma criptografia é completamente "incontável". Até mesmo o AES tem um vetor conhecido de ataque, mas mais especificamente, é sobre entropia, ou quanto tempo levará para forçar a senha, e conhecimento do algoritmo usado.
Se eu sei que um arquivo foi criptografado usando um dos algoritmos DES, eu provavelmente poderia juntar um pequeno cluster de beowulf e força bruta a senha relativamente em breve (dentro de algumas semanas ou menos). Se eu fosse receber o mesmo arquivo mas não tiver nenhuma pista qual algoritmo foi usado (DES / AES / Blowfish / etc.), Então mais investigação teria que ocorrer antes que eu pudesse tentar quebrá-lo corretamente ( ou eu poderia jogá-lo para os vários "crackers" enquanto estiver investigando, sabendo que pode ser um desperdício de tempo computacional.
Certos algoritmos são conhecidos por terem vetores de ataque que encurtam o tempo de força bruta (como colisões, etc.) e, portanto, são menos seguros que outros, então o conhecimento de qual container / algoritmo foi usado encurta o tempo para forçar a criptografia .
Com isso, se você fosse criptografar um arquivo com diferentes algoritmos, isso aumentaria o tempo que levaria para forçar o arquivo. Lembre-se, se você usar criptografia fraca para todos os níveis, "tempo" é um termo relativo.
No final, é como escolher um cadeado:
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Quanto tempo estou disposto a investir para escolher o bloqueio?
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O que está por trás da porta valiosa a ponto de garantir que eu passe esse tempo escolhendo o cadeado?
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O que está por trás da porta valiosa a ponto de correr o risco de ser pego durante o tempo que leva para escolher a fechadura?
Se alguém tiver algo de valor por trás de uma porta menos segura, é provável que eu passe por essa porta sobre a sua.
Espero que isso possa ajudar.