Olhando para a sua lista de desejos, você provavelmente quer construir uma cadeia, em vez de usar os recursos internos do seu servidor SSH. Por exemplo, dê uma olhada em este tutorial , para que você tenha a flexibilidade de executar o chrooting em uma cadeia mínima (confinada em uma pasta como você já possui), mas com a capacidade de adicionar os executáveis aos privilégios de usuário, por exemplo, python.