Desde versão 5.6.2 , o WinSCP usa o StrCmpLogicalW
function para classificação de arquivos:
Compares two Unicode strings. Digits in the strings are considered as numerical content rather than text.
No FileZilla, você pode obter uma funcionalidade semelhante acessando Editar > Configurações > Interface > Listas de arquivos > Modo de classificação de nomes > Tipo natural .