Com o Outlook 2013 para Windows, é possível adicionar uma conta do outlook.com da seguinte forma:
Incluimeucalendárioemeuscontatostambém.Funcionaperfeito.OOutlook2016paraMacofereceamesmaopção(simplesmentenãoestádizendonadasobreacompatibilidadedoExchangeActiveSync.AchoqueaversãodoWindowsestáusandooSyncML,usadoemdispositivosmóveis.Porexemplo,funcionaperfeitamentenomeuiPhone):
Masessaabordagemresultanasseguintesconfiguraçõesdeconta:
Como você pode ver, ele criou uma conta imap em vez de usar o SyncML.
Existe alguma mudança para ativar meus contatos e calendário do outlook.com?
Ou não é suportado na versão para Mac?
Bem feito com sua pergunta.
Or is it not supported in the Mac version?
Não suportado no seu Outlook 2016 para Mac. Apenas o IMAP é suportado pelo Outlook.com
O Outlook 2016 para Mac não suporta o CalDAV nem o CardDAV
outlook.com which is not fully supported on mac. (Outlook for Mac does not currently support CalDAV or CardDAV.) This means notes, calendar, contacts etc will not work. the only thing you have is mail.
Mais detalhes de suporte: link